Der Boulevard vom Ende des Leuvehavens zum Hofplein bildete ursprünglich die westliche Seite des Dreiecks, welches das Gebiet von Rotterdam umschreibt, mit einem Kanal, der auch als Coolvest bekannt war. Am Südende trifft er auf den Blaak und scheidet das Lehen Cool von der Stadt Rotterdam, nachdem diese das Recht erworben hatte, sein Gebiet zu befestigen, wofür die Stadt Land erhalten hatte, auf dem der westliche Ringgraben gebaut wurde. Der Coolsingel diente als Westgrenze der Stadt, bis Cool im frühen 18. Jhdt. von Rotterdam vereinnahmt wurde und ein notorisch armes Viertel der Stadt wurde. Mitte des 19. Jhdts. verbeserte sich die Lage dank eines unter W.N. Rose erstellten und realisieren städtischen Generalplans für die Wasserwirtschaft. Indem das Oberflächenwasser der Stadt mit Hilfe von Pumpwerken und Schleusen ausgetauscht wurde, verbesserten sich auch die sanitären Verhältnisse, die zu Cholera und anderen Infektionskrankheiten geführt hatte.

Gleichwohl ließen die sozialen Umständen viel zu wünschen übrig. Während die Bevölkerung der Stadt stetig wuchs, wurde die Zone entlang des Schiedamsedijk - die Verlängerung des Coolsingel nach Süden, gleich neben dem Hafen, zum Rotlichtviertel. Mit der Ausdehnung der Stadt in alle Richtungen in der zweiten Hälfte des 19. Jhdts. verlor der Coolvest ebenso wie die anderen Teile des Ringkanals ihre Funktion als Grenze. Im frühen 20. Jhdt, während und nach dem 1. Weltkrieg, wurde das Gewässer eingeebnet und zu einer Straße zur Entlastung der Stadt vom Verkehr. Als das Zentrum des Hafens auf die andere Seite umzog, folgten die Cafés und Bordelle den Seeleuten nach Katendrecht. Während der deutschen Besatzung wurde die Straße schwer beschädigt, was zu einem vollständigen Aufbau im Stil der 1950er Jahre führte.